Бобраков Иван Николаевич родился в 1865 г. в  деревне Остров Малоархангельского уезда Орловской губернии. Из крестьянской семьи, его отец стал схимонахом Оптиной в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустыни. Иван научился в сельской школе чтению и письму. В 1884 г. поступил послушником в Оптину пустынь. Нес клиросное послушание. 17 дек. 1897 г. определен в братию пустыни. 7 июня 1898 г. пострижен в монашество с именем Исаакий, 20 окт. того же года рукоположен во диакона. 24 окт. 1902 г., в день освящения Казанского собора Шамординского Амвросиева в честь Казанской иконы Пресв. Богородицы мон-ря, Калужский еп. Вениамин (Муратовский) рукоположил Исаакия во иерея. После кончины прп. Амвросия (Гренкова) его духовником был старец прп. Иосиф (Литовкин).

После смерти 30 авг. 1914 г. настоятеля Оптиной пустыни схиархим. Ксенофонта (Клюкина) Исаакий был избран новым настоятелем. 7 ноября того же года назначен на должность с возведением в сан игумена, с 16 ноября архимандрит (при перечислении настоятелей Оптиной пуст. Исаакия нередко называют Исаакием II, чтобы отличать его от прп. Исаакия (Антимонова)). При Исаакии в авг. 1915 г. обитель посетил свт. Макарий (Невский), митр. Московский, в апреле 1916 г.- вел. кн. Дмитрий Константинович, кнж. Татьяна Константиновна и кн. Константин Константинович.

Исаакию принадлежала инициатива объединить часовни над погребениями оптинских старцев в одно теплое помещение с крышей (проект не был осуществлен). По его же идее в Оптиной пустыни были подготовлены к изданию материалы для Жития прп. Льва (Леонида) (Наголкина) (напечатаны в 1917 в типографии Шамординской обители).

Во время первой мировой войны мон-рь помогал беженцам из Польши и Белоруссии, к-рым была отдана одна из монастырских гостиниц. Осиротевших детей расселили в др. гостинице, больных тифом поместили в больничный корпус, принимали также раненых солдат. Были сделаны пожертвования на нужды фронта, на епархиальный лазарет и т. д. 

В 1916 г. И. был награжден орденом св. Анны 3-й степени. 

С конца 1916 г. в Оптиной ощущалась нехватка продуктов, во время войны постепенно сокращались ежедневные нормы выдачи хлеба, рыбы. В 1916-1917 гг. поступали многочисленные прошения бывших оптинских монахов о возвращении в братию Оптиной пустыни, все подобные просьбы были отклонены. По правилам Оптиной пустыни те, кто ранее по своему желанию покинули мон-рь, обратно не допускались. Исаакий, не принимая монахов, ссылался также на различные хозяйственные затруднения, связанные с войной: все здоровые и молодые послушники из Оптиной выбыли на войну (всего на фронт ушли не менее 105 чел.), в монастыре оставалось немало своих больных и престарелых братьев. 

Революционные события 1917 г. были восприняты в мон-ре со скорбью. В мае, а затем в июне в Калуге заседало чрезвычайное епархиальное собрание представителей клира и мирян. Исаакий командировал иеромонаха прмч. Пантелеимона (Аржаных) на 1-ю сессию. После того как собрание приняло ряд радикальных политических резолюций, напр. о национализации монастырских земель, на 2-ю сессию Исаакий никого не послал.

Исаакий участвовал в Поместном Соборе Православной Российской Церкви 1917-1918 гг. 

23 янв. 1918 г. Оптина пустынь была официально закрыта, но продолжила существование

 под видом сельскохозяйственной артели. В 1919 г. на территории мон-ря параллельно был открыт музей «Оптина пустынь». В том же году Исаакий был на несколько недель заключен в тюрьму в Козельске. В 1923 г., в конце Великого поста, артель была распущена. Исаакий был арестован, но почти сразу освобожден, отстранен от дел и изгнан из обители. Он благословил преподобноисп. Никона (Беляева) продолжать богослужения в Оптиной, иногда сам приходил служить (до авг. 1923). И. и мн. др. оптинские насельники жили в частных домах в Козельске. И. по праздникам служил в Георгиевском храме Козельска, иногда регентовал на клиросе. По воспоминаниям очевидцев, он хорошо пел и сам писал музыку. Оптинские монахи продолжали относиться к нему как к настоятелю. И. направлял достойных иеродиаконов и монахов для рукоположения и служения в сельские храмы. После выхода «Декларации» 1927 г. Заместителя Патриаршего Местоблюстителя митр. Сергия (Страгородского), И., как и большинство братии, сохранил верность митрополиту. В авг. 1930 г., накануне праздника Преображения, была арестована большая группа монашествующих Оптиной пуст. и Шамординского мон-ря, И. допрашивали в качестве свидетеля.

В октябре, после окончания следствия, Исаакий переехал в г. Белёв Тульской области. С нояб. 1930 г. жил в Казацкой слободе Белёва, посещал храм свт. Николая Чудотворца. В 1932 г. арестован ОГПУ г. Брянска по обвинению в «незаконной валютной операции» (по мемуарным свидетельствам, купил икону с драгоценным окладом), нек-рое время содержался под стражей, осужден не был и продолжал жить в Белёве. К Исаакию приезжали духовные дети, он вел переписку с оптинцами в изгнании, отвечал на вопросы, давал советы, особенно призывал к осторожности в разговорах с посторонними, благодарил Бога за ниспосланные скорби. В одном из писем в нояб. 1936 г. Исаакий рассказывал о себе и своем келейнике мон. Мисаиле (Цубанике): «Здоровьем нельзя похвалиться, оба стали слабые, ощущается оскудение во всем необходимом для прожития, ну что ж делать, за все слава Богу» (Испытание верности Богу. 2007. С. 113). Духовные дети предлагали Исаакию покинуть Белёв, чтобы избежать гонений, но он ответил: «От креста своего не побегу!» - и остался в городе.

 17 дек. 1937 г. арестован с мон. Мисаилом и другими оптинцами, священнослужителями и прихожанами Никольского храма в Белёве по делу сщмч. Никиты (Прибыткова), еп. Белёвского. Исаакий вместе с др. арестованными обвинялся в «создании подпольного монастыря тихоновской ориентации, проводящего систематическую 

контрреволюционную деятельность» во главе с еп. Никитой. И. был заключен в белёвскую тюрьму; виновным себя не признал, лжесвидетельствовать отказался. В конце дек. переведен в Тулу. 30 дек. 1937 г. Особой тройкой при УНКВД по Тульской обл. приговорен к расстрелу вместе с 70 арестованными. Казнен, погребен в братской могиле. По устойчивому народному преданию, расстрелы в то время проводились в Тесницком лесу, на 162-м км Симферопольского шоссе, недалеко от Тулы. В нач. 90-х гг. XX в. на этом месте был установлен поклонный крест. 8 янв. 1996 г. оптинские монахи отслужили там панихиду по Исаакию, с тех пор ежегодно служатся панихиды по всем расстрелянным. В 2001 г. была заложена часовня.

26 июля 1996 г. И. был прославлен в Соборе Оптинских старцев в лике местночтимых святых, на Архиерейском юбилейном Соборе 2000 г.- общецерковно. Житие И. издал в 1996 г. В. В. Афанасьев. В документах, поданных на канонизацию, а также в лит-ре ошибочно указывалась фамилия Исаакий Бобриков. В формулярных списках монашествующих Оптиной пуст., в документах из архивов УФСБ фамилия И.- Бобраков, в метрических книгах Орловской губ. зафиксировано, что в дер. Остров проживали гос. крестьяне с фамилией Бобраковы.

По материалам www.pravenc.ru